CЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. Кузнецова. 2. Ниже приведены формулы сложных эфиров, дайте им названия:

1 CЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. Кузнецова. 1. Составьте формулы нескольких изомерных сложных эфиров состава: а) С 4 Н 8 О 2, б) С 5 Н 10 О 2. Дайте им названия. 2. Ниже приведены формулы сложных эфиров, дайте им названия: а) СН 3 С О СН 2 СН 2 СН 3 г) CH 3 - C O CH =CH 2 O O б) CH 3 CH 2 C - O CH CH 3 д) - C O - CH 2 CH 3 O CH 3 O в) CH 3 CH C O CH 2 CH - CH 3 е) СH 3 С O - CH 3 O CH 3 O 3. Составьте структурную формулу эфира этилбутирата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трёх изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот. Назовите эти вещества. 4. Составьте структурную формулу эфира пропилбензоата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трёх изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот. Назовите вещества, формулы которых вы составили. 5. Многие сложные эфиры обладают запахом, напоминающим запах цветов или фруктов, поэтому их используют в парфюмерии и в пищевой промышленности для изготовления фруктовых эссенций. Ниже даны названия эфиров и указано, запах каких фруктов или цветов они напоминают. Составьте формулы данных эфиров и напишите уравнения реакций этерификации, в результате которых они получаются: а) изопентилацетат запах груши; б) этилбутират запах ананасов; в) октилацетат запах апельсинов; г) бензилацетат запах жасмина; д) этилбензоат запах плодов фейхоа;

2 е) метилантранилоилат запах винограда (антраниловая кислота это n- аминобензойная). 6. Для местной анестезии используют препарат анестезин этиловый эфир n-аминобензойной кислоты. Составьте его формулу. 7. Температуры кипения сложных эфиров существенно ниже, чем соответствующих изомерных карбоновых кислот. Например, температура кипения этилацетата +77,15, а масляной кислоты +163,5. Почему? Дайте обоснованный ответ. 8. Составьте уравнения реакций водного и щелочного гидролиза: а) этилпропионата, б) метилацетата, в) изопропилбутирата. В каких случаях гидролиз происходит необратимо? 9. Напишите уравнения нескольких реакций ацилирования, с помощью которых можно получить этилацетат из этанола. Назовите ацилирующий реагент и укажите класс, к которому он относится. 10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить следующие вещества: а) метилформиат из метана; б) этилацетат из метанола; в) метилпропионат из этанола; г) бензилацетат из угля; д) втор бутилбутират из ацетальдегида; е) пропилпропионат из пропена; ж) циклогексилбензоат из бензола; з) трибутират глицерина из ацетилена. Напишите названия реакций и названия веществ, образующихся в ходе превращений. Укажите условия проведения реакций. 11. Одним из препаратов, применяемых в лечении чесотки и педикулёза, является бензиловый эфир бензойной кислоты. Составьте формулу этого вещества и предложите метод его синтеза из бензола. 12. Составьте структурные формулы жиров: а) тристеарата; б) триолеата; в) трипальмитата; г) стеародипальмитата; д) олеодистеарата.

3 13. Составьте уравнения реакций с участием жиров: а) взаимодействия тристеарата с раствором гидроксида натрия; б) гидрирования триолеата; в) водного гидролиза трипальмитата; г) бромирования триолеата; д) гидрирования олеодистеарата. Какие из этих реакций имеют промышленное значение? Ответ обоснуйте. 14. Вычислите массу эфира, котрый образуется при взаимодействии абсолютного этилового спирта массой 18,4г с ледяной уксусной кислотой массой 18г. Выход эфира примите равным 70% от теоретически возможного. 15. В колбу поместили изопентиловый (изоамиловый) спирт массой 22г, добавили ледяную уксусную кислоту массой 18г и 0,5мл концентрированной серной кислоты. Колбу соединили с обратным холодильником через специальную насадку и нагрели на песчаной бане. В результате реакции образовался сложный эфир, который отделили, промыли дистиллированной водой и просушили. Вычислите массу продукта реакции, если выход эфира при данных условиях синтеза составляет 80% от теоретически возможного. 16. Вычислите массу эфира, образующегося при взаимодействии абсолютного этанола массой 11,5г с хлоруксусной кислотой массой 18,9г, если выход продукта реакции составляет 70% от теоретически возможного. 17. Диэтиловый эфир щавелевой кислоты (диэтилоксалат) бесцветная жидкость со слабым запахом, применяется как растворитель эфиров целлюлозы. Вычислите выход диэтилоксалата, если в результате взаимодействия безводной щавелевой кислоты массой 30г и этанола объёмом 46мл (плотность этанола составляет 0,8г/см 3 ) образуется 24,09г эфира. 18. При ацилировании салициловой кислоты (её формула приведена ниже) уксусным ангидридом образуется ацетилсалициловая кислота, известная как лекарственное вещество аспирин. Вычислите, какая масса салициловой кислоты и какая масса уксусного ангидрида потребуются для получения 16г аспирина, если его практический выход в реакции ацилирования составит 95% от теоретически возможного. Условимся, что салициловую кислоту и уксусный ангидрид берут в стехиометрическом соотношении.

4 - ОН - С = О OH салициловая кислота 19. Для синтеза этилбензоата использовали бензойную кислоту массой 12,2г и 96%-ный этанол объёмом 36мл (плотность этанола составляет 0,8г/см 3 ). В результате синтеза удалось получить эфир массой 10г. Вычислите выход эфира от теоретически возможного. 20. При сгорании сложного эфира массой 18,5г образовался углекислый газ массой 33г и вода массой 13,5г. Плотность паров органического вещества по водороду составляет 37. Выведите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы изомеров, соответствующих условию задачи. Дайте им названия. 21. При сгорании органического вещества массой 8,8г образовался углекислый газ объёмом 8,96л (н.у.) и вода массой 7,2г. Пары этого вещества в 2 раза тяжелее углекислого газа. В результате гидролиза этого вещества образуются спирт и карбоновая кислота. Выведите молекулярную формулу веществ аи составьте структурные формулы изомеров, соответствующих условию задачи. Дайте им названия. Карцова 22. Составьте формулы нескольких изомеров состава: а) С 4 Н 8 О 2 ; б) С 4 Н 10 О. Дайте им названия. Укажите классы, к которым они относятся. Существуют ли водородные связи между молекулами предложенных вами изомеров? Чем отличаются свойства изомеров, способных образовывать водородные связи, и теми, где эти связи отсутствуют. 23. Объясните значения следующих терминов: «триглицериды», «омыление». 24. Напишите структурные формулы следующих веществ: стеарат натрия; пальмитат магния; триолеат калия; диолеастеарат магния. 25. Винтергриновое масло, используемое для согревающих растираний с целью снятия мышечных и ревматических болей, представляет собой метиловый эфир 2-гидроксибензойной кислоты (метилсалицилат).

5 Напишите его структурную формулу и уравнения химических реакций, характеризующих свойства этого эфира. 26. Напишите уравнения реакций ацилирования, с помощью которых можно получить этилформиат из этилового спирта. Назовите ацилирующий реагент и укажите класс, к которому он относится. 27. Напишите уравнения реакций ацилирования, с помощью которых можно получить метилацетат из метилового спирта. Назовите ацилирующий реагент и укажите класс, к которому он относится. 28. Предложите метод синтеза этилацетата, используя в качестве исходного органического соединения ацетилен и любые неорганические реагенты. 29. Используя соответствующие органические соединения, предложите методы синтеза изопропилового эфира пропионовой кислоты и напишите для него реакции с водой, аммиаком, щёлочью, метиловым спиртом. 30. Бензиловый эфир бензойной кислоты (бензилбензоат), являясь душистым веществом, применяется как фиксатор запаха. Предложите метод синтеза этого эфира, используя в качестве исходного сырья ацетилен и любые неорганические реагенты. 31. Предложите метод синтеза этилацетата, используя в качестве исходных соединений этилхлорид и любые неорганические продукты. 32. Диметиловый эфир фталевой кислоты является реппелентом, то есть обладает способностью отпугивать комаров, оводов, мух. Предложите схему его получения, используя в качестве исходного органического соединения ацетилен и любые неорганические реагенты. 33. Составьте структурную формулу тристеарата натрия и напишите уравнение реакции его омыления. Каково промышленное значение этой реакции? 34. Составьте формулу триолеата калия и напишите уравнение реакции гидрирования этого вещества. Каково промышленное значение этой реакции? 35. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепь превращений веществ: уголь этилбутират бутират калия. Укажите

6 условия проведения реакций, дайте названия веществам, образующимся в ходе данных реакций. 36. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепь превращений веществ: неорганические вещества жир трибутират. Укажите условия данных реакций, напишите названия веществ, образующихся в ходе данных реакций. 37. Аспирин, или ацетилсалициловая кислота, - сложный эфир. Предложите метод синтеза аспирина, используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические реагенты. 38. С помощью каких химических реакций можно различить следующие соединения: а) метилформиат и этилацетат; б) пропилхлорид и хлорангидрид пропионовой кислоты; в) масляную кислоту и этилацетат; г) уксусный ангидрид и бутанол-1; д) пропаналь и хлорангидрид уксусной кислоты? 39. В химической лаборатории обнаружена банка с повреждённой этикеткой. Удалось разобрать следующее: «С 3 Н 6 О 2 кислот». Предложите способы однозначного определения строения соединения, находящегося в банке. 40. Как различить следующие изомерные соединения: метилацетат, этиформиат, пропионовую кислоту? 41. В трёх пробирках без этикеток находятся следующие изомерные органические соединения: метилбензоат, фенилформиат и n-толуиловая кислота. Определите содержимое пробирок, используя не более двух реактивов. 42. Ацетилсалициловая кислота, являясь сложным эфиром, способна гидролизоваться, поэтому при хранении аспирина следует исключить его контакт с влагой. Какую химическую реакцию вы можете предложить для обнаружения в препарате ацетилсалициловой кислоты продукта её гидролиза салициловой кислоты? 43. Какова роль серной кислоты в реакции этерификации? 44. Установите структурную формулу вещества А, имеющего состав C 5 H 10 Cl 2. В результате гидролиза вещество А превращается в соединение Б

7 состава С 5 Н 10 О. Продукт окисления вещества Б при взаимодействии с раствором гидроксида натрия даёт соединение В, при сплавлении которого со щёлочью получается изобутан. Напишите химические реакции и укажите условия их проведения. 45. Запишите реакции кислотного и щелочного гидролиза пропилацетата. Обсудите механизмы реакций. 46. А реакцию этерификации вступили меченая пропионовая кислота СН 3 СН 2 СО * ОН и бутанол-1. Напишите уравнение реакции. В каком из продуктов оказалась метка? Поясните ход своих рассуждений. 47. Сложные эфиры восстанавливаются алюмогидридом лития LiAlH 4 и безводном диэтиловом эфире с образованием спиртов. Запишите возможные структурные формулы сложного эфира, при восстановлении которого могут образоваться бензиловый и этиловый спирты. 48. Какие продукты образуются при кислотном гидролизе меченого сложного эфира СН 3 СН 2 СН 2 С*ООС 2 Н 5? 49. Объясните следующий факт: реакция этерификации карбоновых кислот катализируется минеральными кислотами, но не основаниями, а гидролиз сложного эфира катализируется как кислотами, так и основаниями. 50. Вычислите массу 80%-ного раствора уксусной кислоты, необходимого для получения 37г метилацетата, если выход эфира составляет 75%. 51. В реакционный сосуд поместили 143,75г 96%-ного этилового спирта и 125г 96%-ной муравьиной кислоты. В результате реакции этерификации образовалось 111г этилформиата. Вычислите выход продукта реакции. 52. Органические соединения А и Б имеют состав С 4 Н 8 О 2. При щелочном гидролизе соединения А получаются два органических вещества: В и Г. При сплавлении вещества В со щёлочью образуется метан. Вещество Г реагирует с металлическим натрием с выделением водорода. Вещество Б вступает в реакцию «серебряного зеркала» с получением соединения Д, которое может образовывать сложные эфиры как с кислотами, так и со спиртами. Установите структурные формулы органических соединений А,Б,В,Г и Д и напишите уравнения химических реакций.

8 53. Для полного гидролиза 3,52г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта потребовалось 0,04 моль гидроксида натрия. Определите молекулярную формулу сложного эфира и предложите структурные формулы возможных изомеров. 54. Навеску сложного эфира уксусной кислоты гидролизовали водным раствором щёлочи. Образовавшийся спирт обработали избытком бромоводорода. При дальнейшем взаимодействии полученного бромопроизводного с порошкообразным цинком выделилось 448мл газа с плотностью по водороду 21,не обесцвечивающего раствор перманганата калия. Определите строение и количество исходного сложного эфира, если выход на каждой стадии составил 60%. 55. В реакции этерификации между предельным одноатомным спиртом и предельной одноосновной кислотой был получен сложный эфир. Масса углерода, содержащего в 1 моль сложного эфира, в 1,5 раза больше массы 1 моль спирта и в 1,54 раза меньше, чем масса 1 моль кислоты. Определите строение сложного эфира и напишите формулы его возможных изомеров. 56. При нагревании 14,8г бесцветной жидкости с избытком концентрированной серной кислоты получили 8,96л газа, имеющего плотность по водороду 14. При пропускании этого газа через раствор брома в четырёххлористом углероде объём газа уменьшился ровно в 2 раза, а плотность не изменилась. Какое вещество нагревали с серной кислотой? 57. Раствор органического соединения в водном растворе спирта поместили в ампулу, запаяли и нагревали три дня на кипящей водяной бане. Укажите, для каких классов известных вам органических соединений можно ожидать изменения концентраций по сравнению с начальной.